3-ethoxycarbonyl-quinoxalin-2(1H)thione | 278186-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-quinoxalin-2(1H)thione
• 英文别名: ethyl (3-mercaptoquinoxaline)-2-carboxylate；ethyl 3-thioxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate；ethyl 3-sulfanylidene-4H-quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 278186-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: YUZQBOWUGGCUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-quinoxalin-2(1H)thione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2-cyano-thieno[2,3-b]quinoxalin-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃噻吩并喹喔啉、吡喃噻吩并喹喔啉和嘧啶并吡喃噻吩并喹喔啉的合成及抗菌活性

  摘要：

  3-巯基喹喔啉-2-甲酸乙酯与苯酰溴、氯乙酸乙酯、氯乙腈或氯丙酮反应得到相应的3-羟基噻吩并[2,3-b]喹喔啉。以2-Cyano-3-hydroxythieno[2,3-b]quinoxaline和2-acetyl-3-hydroxythieno[2,3-b]quinoxaline作为前体合成了一些新型的furo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline,pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline等杂环与噻吩并[2,3-b]喹喔啉融合的系统。研究了一些合成化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200018
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲酸乙酯 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-ethoxycarbonyl-quinoxalin-2(1H)thione
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉卡巴肼的合成及部分反应

  摘要：

  (喹喔啉-2(1H)one)-3-甲酸乙酯 1 氯化得到 (2-氯喹喔啉)-3-甲酸乙酯 2；P2S5 使 1 或硫脲使 2 硫化得到相同的产物 3。氯化合物 2 的反应或硫代化合物3与水合肼得到吡唑基喹喔啉4。酯1与硫脲或水合肼反应得到嘧啶基喹喔啉5或碳酰肼6；6 在碱性介质中与二硫化碳反应，然后烷基化，得到恶二唑并喹喔啉衍生物 7、8a、b。Carboazide 9 由 5 与亚硝酸反应生成。化合物 9 在惰性溶剂中加热，有或没有胺，在醇中或在 H2O 中水解，会发生 Curtius 重排，得到 10-13。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000046

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of Quinoxalinecarboazides
  作者：O. S. Moustafa

  DOI：10.1002/jccs.200000046

  日期：2000.4

  product 3. Reaction of chloro compound 2 or thiocompound 3 with hydrazine hydrate gave pyrazolylquinoxaline 4. The reaction of ester 1 with thiourea or hydrazine hydrate afforded pyrimido quinoxaline 5 or carbohydrazide 6; the reaction of 6 with carbon disulfide in basic medium followed by alkylation afforded oxadiazoloquinoxaline derivatives 7, 8a,b. Carboazide 9 was produced by reaction of 5 with

  (喹喔啉-2(1H)one)-3-甲酸乙酯 1 氯化得到 (2-氯喹喔啉)-3-甲酸乙酯 2；P2S5 使 1 或硫脲使 2 硫化得到相同的产物 3。氯化合物 2 的反应或硫代化合物3与水合肼得到吡唑基喹喔啉4。酯1与硫脲或水合肼反应得到嘧啶基喹喔啉5或碳酰肼6；6 在碱性介质中与二硫化碳反应，然后烷基化，得到恶二唑并喹喔啉衍生物 7、8a、b。Carboazide 9 由 5 与亚硝酸反应生成。化合物 9 在惰性溶剂中加热，有或没有胺，在醇中或在 H2O 中水解，会发生 Curtius 重排，得到 10-13。
• Synthesis, EGFR-TK inhibition and anticancer activity of new quinoxaline derivatives
  作者：Eman A. Ahmed、Mamdouh F. A. Mohamed、Ahmed Omran、Hanan Salah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787448

  日期：2020.10.1

  13, in fair yield. In addition, the reaction of 4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 with some binucleophiles led to a series of new oxoquinoxaline derivatives 14–18. The molecular structure of compounds 1, 3, and 9 was confirmed by X-ray crystallography. The anti-proliferative activity showed that among all the tested compounds, compounds 3, (IC50 2.51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 and 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50 1.32 ± 2

  摘要 4-取代-3-氧-喹喔啉-2-羧酸乙酯 3-5 是通过 3-氧-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酸乙酯 (1) 的烷基化获得的。使用肼、乙二胺和乙醇胺对化合物 1 进行杂环化，得到吡唑并喹喔啉 6、7、二氮杂喹喔啉 8 和恶氮杂喹喔啉 10。 喹喔啉-2-甲酰胺 9、11、12 是通过化合物 1 与不同胺的缩合制备的 使用 Lawesson 试剂对化合物 1 进行硫化，得到 quinoxaline-3-thione 13，收率合理。此外，4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 与一些双亲核试剂的反应导致了一系列新的oxoquinoxaline 衍生物14-18。化合物 1、3 和 9 的分子结构由 X 射线晶体学证实。抗增殖活性表明，在所有测试化合物中，化合物 3，(IC50 2. 51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 和 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Furothienoquinoxalines, Pyranothienoquinoxalines and Pyrimidopyranothienoquinoxalines
  作者：Osama S. Moustafa、Yasser A. El-Ossaily

  DOI：10.1002/jccs.200200018

  日期：2002.2

  spond ing 3-hydroxy thieno[2,3-b]quin oxa line. 2-Cyano-3-hydroxythieno[2,3-b]quin oxa line and 2-acetyl-3-hydroxythieno[2,3-b]quin oxa line were em ployed as pre cur sors in the syn the sis of some novel furo[2′,3′:4,5]thieno[2,3-b]quin oxa line, pyrano [2′,3′:4,5]thieno[2,3-b]quin oxa line and other heterocyclic sys tems fused with thieno[2,3-b]quinoxalines. The an ti bac te rial and antifungal ac

  3-巯基喹喔啉-2-甲酸乙酯与苯酰溴、氯乙酸乙酯、氯乙腈或氯丙酮反应得到相应的3-羟基噻吩并[2,3-b]喹喔啉。以2-Cyano-3-hydroxythieno[2,3-b]quinoxaline和2-acetyl-3-hydroxythieno[2,3-b]quinoxaline作为前体合成了一些新型的furo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline,pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline等杂环与噻吩并[2,3-b]喹喔啉融合的系统。研究了一些合成化合物的抗菌和抗真菌活性。