methyl 2-methyl-2-phenyl-1-(thiophene-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylate | 1280722-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-phenyl-1-(thiophene-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1280722-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: FVTYFJASKNTQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-phenyl-1-(thiophene-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-methyl-7-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylate 、 methyl 4-methyl-7-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 methyl 2-methyl-2-phenyl-1-(thiophene-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n