acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone | 86769-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone
• 英文别名: acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphtylhydrazone
• CAS: 86769-21-3
• 化学式: C₁₈H₉F₇N₂
• 分子量: 386.272
• InChiKey: KFGNKKPOJOFNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 heptafluoro-N-(α-methylbenzylidene)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 24. [1] A plausible mechanism for the formation of the fischer indole product from acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone in which o-fluorine is lost
  作者：Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81061-1

  日期：1988.7

  Acetophenone 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylhydrazone (1) reacts in tetralin at reflux to give 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-2-phenylbenz[e]indole (2) as the major product, accompanied by other materials including acetophenone 3,4,5,6,7,8-hexafluoro-2-naphthylhydrazone (4) which is proposed as the true precursor to the Fisher indole product (2) since it gives (2) under the same conditions. The presence

  苯乙酮1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr在回流中在四氢萘中反应，得到4,5,6,7,8,9-六氟-2-苯基苯并[e]吲哚（2）为主要产品，并伴有其他材料，包括苯乙酮3,4,5,6,7,8-六氟-2-萘hydr（4），被提议为Fisher吲哚产品（2）的真正前体因为它在相同条件下给出（2）α四氢萘酮的在反应混合物中的存在提供了线索到还原消除的F -从（1）。