Adamantyl-1-naphthylketone | 123844-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Adamantyl-1-naphthylketone
• 英文别名: 2-adamantyl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 123844-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: MUNVUBMWLBEOSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  452.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxy(naphthalen-1-yl)methylene)adamantane 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到Adamantyl-1-naphthylketone
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer induced conversion of enol-ethers into ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95236-5

文献信息

• Electron-transfer reactions on enol-ethers induced by aminium salts syntheses of 1,2-dioxetanes and/or ketones
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88269-7

  日期：1992.1

  Thermally stable 4-alkoxy-4-(aryl)spiro [1,2-dioxetane-3,2'-adamantanes] 2a-e have been synthesized by reaction of oxygen-saturated methylene chloride solutions of alkoxy(aryl) methylidene adamantanes 1a-e with catalytic amounts of one electron oxidizing agents as tris-p-bromophenyl ammoniumyl and/or tris-o,p-dibromophenyl ammoniumyl hexachloroantimonates (reagents A,B). Similar reactions carried out on 1a-d, under argon-atmosphere, yield adamantyl-arylketones 5a-c together with the corresponding alcohols 6a-b. Both processes most likely involve the formation of radical cation intermediates (1+), leading to the reaction products through chain electron-transfer mechanisms.
• LOPEZ, LUIGI;TROISI, LUIGINO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 489-492
  作者：LOPEZ, LUIGI、TROISI, LUIGINO

  DOI：——

  日期：——