O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> H-phiosphonodithioate | 128981-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> H-phiosphonodithioate
• 英文别名: 5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-hydrogenphosphonodithioate；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-sulfanylphosphinothioyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128981-12-4
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₇PS₂
• 分子量: 640.718
• InChiKey: HIBPUMAOGFAJFR-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> H-phiosphonodithioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[bis(1,2,4-triazol-1-yl)phosphanyloxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> H-phiosphonodithioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0

文献信息

• Seeberger, Peter H.; Yau, Eric; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1472 - 1478
  作者：Seeberger, Peter H.、Yau, Eric、Caruthers, Marvin H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative formation of phosphorodithioates via H-phosphonodithioates
  作者：Peter H. Seeberger、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02355-f

  日期：1995.1

  H-Phosphonodithioate esters can be linked to a second alcohol via an oxidative coupling phosphorodithioate diester. Nucleoside-cholesterol and nucleoside-amino acid phosphorodithioates were synthesized via this route.
• BRILL, WOLFGANG K. -D.;YAU, ERIC K.;CARUTHERS, M. H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6621-6624
  作者：BRILL, WOLFGANG K. -D.、YAU, ERIC K.、CARUTHERS, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• STAWINSKI, JACEK;STROMBERG, ROGER;ZAIN, RULA, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 515-516
  作者：STAWINSKI, JACEK、STROMBERG, ROGER、ZAIN, RULA

  DOI：——

  日期：——