(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde | 1133378-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1133378-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: SOOJBCDBGMZQBG-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的脯氨酸-介导的对映选择性施工经由级联曼尼希型/分子内环化反应

  摘要：

  通过脯氨酸介导的级联曼尼希型/分子内环化反应，从预先形成的N -PMP（对甲氧基苯基）醛亚胺和廉价的四氢-2 H-吡喃-水溶液中进行高度非对映和对映选择性的合成2,3-二取代的四氢吡啶2,6-二醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800253
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 戊二醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过戊二醛水溶液与亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，对映选择性合成N -PMP-1,2-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02744