N-benzyl-N-(2-methylnaphthalen-1-yl)acetamide | 13936-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-methylnaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-<2-methyl-<1>naphthyl>-essigsaeureamid
• CAS: 13936-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: SQTVBIQNYSVETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2-bromoacetamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到N-benzyl-N-(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺：取代基效应，旋转壁垒及其环化反应的意义

  摘要：

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00889