trans acide methyl-2 nipecotique | 110287-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans acide methyl-2 nipecotique
• 英文别名: trans-2-methylnipecotic acid；(2R,3S)-2-methylpiperidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 110287-65-5；110287-80-4；116140-14-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: LAWPBIIDJCWFFN-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 在 水 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 trans acide methyl-2 nipecotique
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039

文献信息

• Lapuyade, Gerard; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille-Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 663 - 668
  作者：Lapuyade, Gerard、Schlewer, Gilbert、Wermuth, Camille-Georges

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SATURÉ CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2015037716A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  本発明は、下記式（Ｉ）で表される化合物又はその薬学上許容される塩を提供する、［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１－４アルキルを示し、ｎは、１～４の整数を示し、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１－４のアルキル又は水素原子を示し、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１－４のアルキルを示し、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは、それぞれ同一又は異なって、置換されていてもよいＣ６－１４アリール、置換されていてもよいＣ１－４アルキル又は水素原子等を示し、Ａは、置換されていてもよいＣ６－１４アリール又は置換されていてもよい５～１１員のヘテロアリールを示す］。