trans acide methyl-2 nipecotique | 110287-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans acide methyl-2 nipecotique
• 英文别名: trans-2-methylnipecotic acid；(2R,3S)-2-methylpiperidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 110287-65-5；110287-80-4；116140-14-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: LAWPBIIDJCWFFN-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 在 水 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 trans acide methyl-2 nipecotique
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039

文献信息

• Lapuyade, Gerard; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille-Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 663 - 668
  作者：Lapuyade, Gerard、Schlewer, Gilbert、Wermuth, Camille-Georges

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SATURÉ CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2015037716A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  本発明は、下記式（Ｉ）で表される化合物又はその薬学上許容される塩を提供する、［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１－４アルキルを示し、ｎは、１～４の整数を示し、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１－４のアルキル又は水素原子を示し、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１－４のアルキルを示し、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは、それぞれ同一又は異なって、置換されていてもよいＣ６－１４アリール、置換されていてもよいＣ１－４アルキル又は水素原子等を示し、Ａは、置換されていてもよいＣ６－１４アリール又は置換されていてもよい５～１１員のヘテロアリールを示す］。
• Stereochemical substituent effects: investigation of the cyano, amide and carboxylate group
  作者：Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.039

  日期：2005.1

  effect of the axial versus equatorial carboxylate, carboxamide and cyano group on piperidine base strength. The pKa values of the six compounds were determined to be 11.0 (6a), 10.4 (6b), 9.5 (9a), 9.3 (9b), 7.8 (11a) and 8.0 (11b). This shows that the strong electron-withdrawing effect of the cyano group and the effect of the amide group are relatively independent of spacial orientation. The carboxylate

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。