3-(2-furoyl)oxazolidin-2-one | 1394836-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(2-furoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(furan-2-carbonyl)oxazolidin-2-one；3-(Furan-2-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1394836-09-9
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: BYEPOJQOCDUASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furoyl)oxazolidin-2-one 、 苯硼酸 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2-呋喃基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键的选择性裂解，钯催化N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联

  摘要：

  首次描述了通过钯催化的N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联反应作为芳基硼酸的新型酰化试剂，通过环外C-N键的选择性裂解制备取代的二芳基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000575
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 糠醇 在 四甲基乙二胺 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(2-furoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化酰胺与醇的有氧氧化酰化生成酰亚胺†

  摘要：

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇

  DOI：

  10.1039/c8sc01410h

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-Aroyl Diketone/Triketone Derivatives as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibiting-Based Herbicides
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Shuai-Qi Zhang、Yong-Xuan Liu、You-Yuan Guo、Meng-Xia Wang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01412

  日期：2019.10.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) is an important target site for discovering new bleaching herbicides. To explore novel HPPD inhibitors with excellent herbicidal activity, a series of novel N-aroyl diketone/triketone derivatives were rationally designed by splicing active groups and bioisosterism. Bioassays revealed that most of these derivatives displayed preferable herbicidal

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。
• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.