N-benzyl-N-(methoxy(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide | 1594106-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(methoxy(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide
• CAS: 1594106-34-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: DCMIOTKBPVKPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(methoxy(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide 在 锰 、 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(N-benzylacetamido)-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylglycines from CO₂through α-Amino Organomanganese Species

  摘要：

  In the presence of three readily available chemicals, Mn powder, BF3 center dot OEt2, and LiCl, N-acyl-N,O-acetals were successfully converted into the corresponding alpha-amino acids (arylglycine derivatives) under 1 atm of a CO2 atmosphere in high yields. The LiCl additive is necessary in order to increase the solubility and the nucleophilicity of an organomanganese intermediate. The products thus obtained were transformed into free alpha-amino acids in two steps.

  DOI：

  10.1021/ol500701n