(R)-6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid | 160028-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 160028-97-7
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₃
• 分子量: 350.994
• InChiKey: XPMBWJUCEIXOBO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,5-二溴-L-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid 、 (S)-6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic Acid, a Conformationally Constrained Tyrosine Analogue

  摘要：

  给出了1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸的快速合成方法。在二碘或二溴取代的酪氨酸（3-(3,5-二卤-4-羟基苯基）-2-氨基丙酸）上进行 Pictet-Spengler 反应，然后催化脱卤，得到高光学纯度的所需化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26135

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic Acid, a Conformationally Constrained Tyrosine Analogue
  作者：Kris Verschueren、Géza Toth、Dirk Tourwé、Michal Lebl、Georges Van Binst、Victor Hruby

  DOI：10.1055/s-1992-26135

  日期：——

  A rapid synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic acid is given. Pictet-Spengler reaction on diiodo- or dibromo-substituted tyrosine (3-(3,5-dihalo-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid), followed by catalytic dehalogenation gives the desired compound in high optical purity.

  给出了1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸的快速合成方法。在二碘或二溴取代的酪氨酸（3-(3,5-二卤-4-羟基苯基）-2-氨基丙酸）上进行 Pictet-Spengler 反应，然后催化脱卤，得到高光学纯度的所需化合物。