3-bromo-4-methyl-2H-chromene | 156545-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-2H-chromene
• CAS: 156545-25-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: UDKPTWOYFZSEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-2H-chromene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-Methyl-propa-1,2-dienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  A new route to o-allenylphenols

  摘要：

  3 溴苯的阴极还原导致开环反应，生成邻烯基苯基乙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39940001177
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2,3-Dibromo-but-2-enyloxy)-benzene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-bromo-4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A new route to o-allenylphenols

  摘要：

  3 溴苯的阴极还原导致开环反应，生成邻烯基苯基乙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39940001177

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Bromo-2H-chromene Derivatives: Palladium-Mediated Intramolecular Cyclization of Aryl Propargyl Ethers
  作者：Paramasivan Perumal、Gurunathan Savitha、Kulandhai Felix

  DOI：10.1055/s-0029-1217563

  日期：2009.8

  presence of catalytic amount of Pd(OAc) 2 in conjunction with stoichiometric amount of CuBr 2 and LiBr to the corresponding 3-bromo-2H-chromene derivatives in good yields. The protocol was further extended to synthesize 3-bromo-benzofused 2H-chromene derivatives.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 以及化学计量量的 CuBr 2 和 LiBr 存在下，芳基炔丙基醚以良好的产率环化为相应的 3-溴-2H-色烯衍生物。该协议进一步扩展到合成 3-溴苯并稠合 2H-色烯衍生物。
• Room‐Temperature Cascade Electrophilic Addition/Cyclization/Oxidation Reactions: Divergent Selective Synthesis of Brominated 2H‐Chromenes, 2H‐Chromen‐2‐ols and 2H‐Chromen‐2‐ones
  作者：Guodong Shen、Zhanjun Li、Lingyu Zhao、Ye Zhang、Yalin Zhang、Zhen Li、Xianqiang Huang、Xin Lv

  DOI：10.1002/chem.202401011

  日期：2024.7.16

  The convenient room temperature metal-free one-pot cascade electrophilic addition/cyclization/oxidation reactions of (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzenes to divergent selective synthesize brominated benzopyran (3-bromo-2H-chromenes, 3-bromo-2H-chromen-2-ols and 3-bromo-2H-chromen-2-ones) by tuning the reagent amount of Br2 and H2O.

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。
• Bhuvaneswari N., Venkatachalam C. S., Balasubramanian K. K., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1177
  作者：Bhuvaneswari N., Venkatachalam C. S., Balasubramanian K. K.

  DOI：——

  日期：——