3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine) | 23709-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)
• 英文别名: 3-[phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 23709-48-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: MELVJLXSRZRTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31.2 mg的产率得到3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的双(3-吲哚基)甲烷的合成

  摘要：

  开发了一种获取双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的简单合成方法，双（3-吲哚基）甲烷是包括药品在内的许多增值化学品的关键结构成分。 t BuOK 介导的路线允许从苯甲醇和吲哚制备 BIM 衍生物，收率高达 77%。通过机理研究研究了t BuOK 的作用，表明自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/open.202200265

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Divergence in CH alkylation of indoles under Mn catalysis
  作者：Akash Mondal、Rohit Kumar、Abhijith Karattil Suresh、Manoj Kumar Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy01044a

  日期：——

  Achieving divergence in CH alkylation of substrates using feedstock chemicals is an attractive paradigm to enable the production of diverse products from the same starting materials. Herein, we report manganese-catalyzed CH alkylation of indole/indolines with alcohols, where product selectivity is achieved through catalyst control. By use of a molecularly defined PNP–Mn(I) complex, tandem double dehydrogenative

  使用原料化学品实现底物 CH 烷基化的差异是一个有吸引力的范例，可以从相同的起始材料生产不同的产品。在此，我们报道了锰催化的吲哚/二氢吲哚与醇的CH烷基化反应，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用分子定义的 PNP-Mn( I ) 络合物，观察到吲哚的串联双脱氢 CH 烷基化。相比之下，NNN-Mn( II )基催化剂系统通过以下方式提供多种增值双(吲哚基)甲烷(BIM)：中断的借氢策略。目前的策略已成功应用于多种生命科学分子（vibrindole A、涡轮霉素 B 生物碱、抗白血病和抗癌药物）和天然产物（禾本科胺、敌蝶呤等）的可持续、可扩展合成。
• Exploring <i>Thermomyces lanuginosus</i> Lipase (TLL)‐PdNPs Nanohybrid as Suitable Catalyst for One‐pot Synthesis of Bis(3‐indolyl)phenylmethane
  作者：A. Sofia Santos、Noelia Losada‐Garcia、Carla Garcia‐Sanz、Artur M. S. Silva、M. Manuel B. Marques、Jose M. Palomo

  DOI：10.1002/cctc.202300748

  日期：2024.2.8

  T. lanuginosus lipase-palladium nanoparticles hybrid is a versatile heterogeneous catalyst capable of driving the synthesis of bis(3-indolyl)methanes by selective C−C bond reaction from benzyl alcohol and indole at moderate temperatures in an air atmosphere

  T. lanuginosus脂肪酶-钯纳米粒子杂化物是一种多功能多相催化剂，能够在空气气氛中在中等温度下通过苯甲醇和吲哚的选择性 C−C 键反应来驱动双（3-吲哚基）甲烷的合成