1,1-dibromo-2,2-diphenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene | 113488-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-diphenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene
• 英文别名: 2,2-dibromo-1,1-diphenylcyclobuta[b]naphthalene
• CAS: 113488-01-0
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂
• 分子量: 464.199
• InChiKey: FLGKESWRVSBKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C (decomp)
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,1-dibromo-2,2-diphenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles

  摘要：

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。

  DOI：

  10.1071/ch9871375

文献信息

• BUCKLAND, SIMON J.;HALTON, BRIAN;MEI, QIU;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1375-1387
  作者：BUCKLAND, SIMON J.、HALTON, BRIAN、MEI, QIU、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles
  作者：SJ Buckland、B Halton、Q Mei、PJ Stang

  DOI：10.1071/ch9871375

  日期：——

  The addition of an electrophile to the alkylidenecycloproparenes (2a-d) is dominated by capture at the exocyclic centre with formation of the corresponding cycloproparenyl cation, e.g. (15). Subsequent reaction with the counter ion is usually accompanied by cleavage of the three-membered ring. Thus compounds (2) give the ethanones (4) with aqueous acids whilst anhydrous acetic acid yields the vinyl acetates (5). Silver(1)-catalysed methanolysis of (2) leads to vinyl ethers (6); the alkyne (7) is formed only from (2d) which carries a vinylic proton. Brominations and bromine water additions lead to products of ring expansion (8)-(10) or ring cleavage (11)-(14) depending upon the conditions employed. These latter reactions demonstrate a delicate balance between cycloproparenylcarbinyl cation formation and cleavage of the three-membered ring.

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。