L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OH | 947510-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OH
• 英文别名: Fmoc-HyAsn(Trt)-OH；(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 947510-49-8
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 612.682
• InChiKey: MPDWQEGYRZMDKF-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C (decomp)
• 沸点：
  884.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OH 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,12S,15S,18R,21S,24S,27S,28R)-18-[3-[[(E)-N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propyl]-15-[(2S)-butan-2-yl]-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-24-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-6-[(1S)-1-hydroxy-2-oxo-2-(tritylamino)ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-21-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-phenyl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazacyclooctacos-27-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Lysobactin (Katanosin B) 的固相合成：结构和功能的洞察

  摘要：

  描述了环缩肽抗生素溶菌素的固相合成。天然产物是通过线性方法合成的，主要使用 Fmoc 策略固相肽合成 (SPPS) 和单一纯化。还合成了一种溶菌素类似物，显示出天然产物所没有的纳摩尔膜破坏活性。

  DOI：

  10.1021/ol300926d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544

文献信息

• Total Synthesis of Lysobactin
  作者：Aikomari Guzman-Martinez、Ryan Lamer、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ja067648h

  日期：2007.5.1

  needed. Lysobactin, a depsipeptide antibiotic has displayed very strong antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as vancomycin-resistant enterococci (VRE) with minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 0.39 to 0.78 μg/mL. The MIC values against VRE were more than 50-fold lower than those reported for vancomycin itself. Lysobactin was found

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...