5-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pentanal | 1326315-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pentanal
• CAS: 1326315-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: WKSYRHKLDHGOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pentanal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (E)-7-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化形式的分子内[3 + 2]-环加成反应获得生物上重要的甲烷二苯并[a，f] azulenes和甲基苯并[f] azulenes。

  摘要：

  劳森通过五锅有机催化顺序反应，以非常好的收率和极好的选择性，通过一次或两锅操作，被转化为功能丰富的甲烷二苯并[a，f] azulenes和甲氧基苯并[f] azulenes的骨架。这些产生的分子是重要抗生素的基本骨架，突显了这种正式的分子内[3 + 2]-环加成作为关键方案的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201902453
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 戊二醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、20.68 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Prepare 3-Alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones: [nl]Synthesis of Lapachol and Phthiocol

  摘要：

  本文介绍了一种温和、简单、安全且化学选择性强的合成与还原邻醌甲烷为相应的3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌的方法，这些化合物具有有趣的生物活性，通过甲酸-水体系介导。这种新的一锅法方法应用于合成拉帕醇，为制备这种天然生物活性化合物提供了一种高效且经济的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260771

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Dhevalapally Ramachary、Mohammad Anif Pasha、Swamy Peraka

  DOI：10.1002/chem.202100985

  日期：——

  Lawsone aldehydes were directly transformed into the biologically important, unique carbon skeleton of chiral methanobenzo[f]azulenes/methanodibenzo[a,d][7]annulenes in high dr and ee and in very good yields by using quinine-thiourea-catalyzed tandem Wittig/intramolecular Michael/intramolecular aldol reactions. This asymmetric catalytic tandem protocol will be highly useful because these final molecules

  通过使用奎宁 - 硫脲催化的串联 Wittig，Lawsone 醛直接转化为具有高 dr 和 ee 且产率非常高的手性甲烷苯并 [f] azulenes/methanodibenzo[a,d][7]annulenes 的生物学重要的独特碳骨架/分子内迈克尔/分子内羟醛反应。这种不对称催化串联方案将非常有用，因为这些最终分子是重要抗生素的基本骨架。