4,6-diallyl-5-hydroxytropolone | 111036-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-4,6-bis(prop-2-enyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 111036-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UNWFYHRBPXRZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diallyl-5-hydroxytropolone 生成 4,6-diallyl-p-tropoquinone
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; GOTO YASUTOMO; NAGAO TOMOHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1747-1752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(prop-2-enoxy)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; GOTO YASUTOMO; NAGAO TOMOHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1747-1752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(allyloxy)tropone, Revisited. Formation of Four Thermolysates under the Claisen Rearrangement Conditions and Structure Revision of the Major Thermolysate
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutomo Goto、Tomohiro Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.60.1747

  日期：1987.5

  6-diallyl-5-hydroxytropolone. The involvement of no cleavage-recombination process was established by cross-over deuterium labelling experiments. These derivatives were respectively converted to p-tropoquinones, one of which was further converted to a cyclohepta[b]pyranone derivative by an electrochemical reaction.

  对 2,5-双（烯丙氧基）托酮的克莱森重排的重新研究导致分离出三种二烯丙基-5-羟基托酚酮以及一种中间热解产物 3-烯丙基-5-烯丙氧基托酮。之前确定的产品结构从 3,6-diallyl-5-hydroxytropolone 修改为 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone。通过交叉氘标记实验建立了无切割重组过程的参与。这些衍生物分别转化为对原苯醌，其中之一通过电化学反应进一步转化为环庚[b]吡喃酮衍生物。