N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine allyl ester | 916598-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 916598-60-2
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 572.658
• InChiKey: CZEIOBWDJZHDBY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211