4-oxochroman-3-carbonitrile | 1224712-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxochroman-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxochromane-3-carbonitrile；3-cyano-chroman-4-one；4-Oxo-2,3-dihydrochromene-3-carbonitrile；4-oxo-2,3-dihydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1224712-21-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: MZZVBVGLGSXYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxochroman-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以0.042 g的产率得到色酮-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  KHMDS Enhanced SmI₂-Mediated Reformatsky Type α-Cyanation

  摘要：

  A novel combination of SmI2, KHMDS, and TsCN can be utilized to introduce a cyano group into structurally diverse and highly sensitive 2-alkyl-chroman-4-ones. Subsequent oxidation allows the formed 2-alkyl-3-cyanochromones to be isolated in yields ranging from 49 to 77%. In addition, alpha-bromoketones and esters were found to undergo equally effective alpha-cyanation.

  DOI：

  10.1021/ol100424y
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-oxochroman-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。
• Hemavathi; Naveen; Lokanatha Rai, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 409 - 410
  作者：Hemavathi、Naveen、Lokanatha Rai

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• KHMDS Enhanced SmI₂-Mediated Reformatsky Type α-Cyanation
  作者：Tobias Ankner、Maria Fridén-Saxin、Nils Pemberton、Tina Seifert、Morten Grøtli、Kristina Luthman、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol100424y

  日期：2010.5.21

  A novel combination of SmI2, KHMDS, and TsCN can be utilized to introduce a cyano group into structurally diverse and highly sensitive 2-alkyl-chroman-4-ones. Subsequent oxidation allows the formed 2-alkyl-3-cyanochromones to be isolated in yields ranging from 49 to 77%. In addition, alpha-bromoketones and esters were found to undergo equally effective alpha-cyanation.