(S)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1360097-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S(S),E)-N-(tert-butanesulfinyl)chroman-4-imine；(NE,S)-N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1360097-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: ZXBOMAZWMVCVHL-WKOYGUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 benzyl-(E)-4-((3S)-4-((Ss)-tert-butylsulfinylimino)chroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的Tsuji-Trost烯丙基化反应不对称合成吡咯烷类化学骨架

  摘要：

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702616
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(S)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的Tsuji-Trost烯丙基化反应不对称合成吡咯烷类化学骨架

  摘要：

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702616

文献信息

• Diastereoselective indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines: easy access to asymmetric quaternary stereocenters bearing nitrogen atoms
  作者：Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c2cc17493f

  日期：——

  Indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines afforded in high yields and diastereoselectivities homoallylic amine derivatives with the nitrogen atom bonded to a quaternary stereocenter.

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。
• Stereodivergent Synthesis of Pseudotabersonine Alkaloids
  作者：Mihail Kazak、Martins Priede、Kirill Shubin、Hannah E. Bartrum、Jean-François Poisson、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02635

  日期：2017.10.6

  An eight-step stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-14-epi-pseudotabersonine and (+)-pseudotabersonine has been developed from a common N-tert-butanesulfinyl ketimine key intermediate.

  对映体纯的（-）-14-表-伪烟碱和（+）-伪烟碱的八步立体发散合成已从一种常见的N-叔-丁亚磺酰基酮亚胺关键中间体发展而来。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• US8952009B2
  申请人：——

  公开号：US8952009B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidine-Containing Chemical Scaffolds via Tsuji-Trost Allylation of N<i>-tert-</i> Butanesulfinyl Imines
  作者：Rafid S. Dawood、Irene Georgiou、Ross P. Wilkie、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/chem.201702616

  日期：2017.8.16

  A simple and efficient asymmetric synthesis of novel sp3‐rich pyrrolidine chemical scaffolds over five steps starting from simple ketones is described. Key steps involve the use of tert‐butanesulfinamide as a chiral auxiliary to perform an asymmetric Tsuji–Trost allylation, with subsequent cross‐metathesis with an acrylate ester and reduction of the sulfinimine/cyclisation of the resulting amine giving

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。