(E)-2-(3-methylstyryl)naphthalene | 38503-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-methylstyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-methylstyryl)naphthalene；trans-2-(m-Methylstyryl)-napthalin；2-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 38503-47-8；93371-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: AOUQOOQGYJWGHG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylstyryl)naphthalene 在 碘 作用下， 生成 1-甲基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a017
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(3-methylstyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation

  摘要：

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc10005d

文献信息

• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• Air-Driven Potassium Iodide-Mediated Oxidative Photocyclization of Stilbene Derivatives
  作者：Tomoya Matsushima、Sayaka Kobayashi、Soichiro Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01450

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the potassium iodide-mediated oxidative photocyclization of stilbene derivatives. Compared with conventional iodine-mediated oxidative photocyclization reactions, this new method requires shorter reaction times and affords cyclized products in yields of 45–97%. This reaction proceeds with a catalytic amount of potassium iodide and works in an air-driven manner without

  已开发出一种新方法，用于碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化。与传统的碘介导的氧化光环化反应相比，这种新方法需要更短的反应时间，并且环化产物的收率为45–97％。该反应以催化量的碘化钾进行，并且在不添加外部清除剂的情况下以空气驱动的方式进行。还研究了使用TEMPO的二苯乙烯衍生物的自由基介导的氧化光环化反应。