5-chloro-1'-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine] | 853733-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-1'-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine]
• 英文别名: 5-Chloro-1'-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine]；5-chloro-1'-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]spiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]
• CAS: 853733-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: MQSAPCZIMAQSBR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1'-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine] 、 8-羟基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到8-[(2S)-3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2-hydroxypropoxy]-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationships of fused bicyclic and urea derivatives of spirocyclic compounds as potent CCR1 antagonists

  摘要：

  A series of fused bicyclic and urea derivatives of spirocyclic compounds were designed, synthesised and evaluated in vitro as potent CCR1 antagonists. In particular, 4 (7 nM), 44 (1.3 nM), 48 (0.89 nM) and 50 (0.63 nM) were the most potent hCCR1 antagonists in this series of compounds. Moreover, some of these substances demonstrated good rodent cross-over, especially 46 which exhibited very high rat CCR1 binding affinity with an IC50 value of 16 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.062
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 5-氯螺[3H-苯并呋喃-2,4'-哌啶] 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以71%的产率得到5-chloro-1'-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  该发明提供了公式（I）中的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2005054249A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Hossain Nafizal

  公开号：US20070123543A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R 1 , n, R 2 , q, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供式（I）的化合物，其中m，R1，n，R2，q，X，Y，R3，R4，R5，R6，R7和R8如规范中所定义，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。