7-acetyl-7,8-dihydro-8-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol | 126934-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetyl-7,8-dihydro-8-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
• 英文别名: 1-[(7R,8R)-6-hydroxy-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl]ethanone
• CAS: 126934-99-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: AHZHEDSFTYCVOK-QSJYAPKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-7,8-dihydro-8-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以12.5 g的产率得到7,8-dihydro-8-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的新苯并吡喃的合成

  摘要：

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260524
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7-acetyl-7,8-dihydro-8-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的新苯并吡喃的合成

  摘要：

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260524

文献信息

• JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1349-1352
  作者：JURD, LEONARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new benzopyrans related to podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570260524

  日期：1989.9

  of 3,4-methylenedioxyphenol with aromatic aldehydes and pyrrolidine or piperazine, react with cyclic and acyclic β-diketones to yield benzopyrans. These benzopyrans are structurally similar to podophyllotoxin and like this drug some of the benzopyrans show in vivo anti-leukemic action in mice.

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。