(E)-2,5-dimethyl-1-styrylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,5-dimethyl-1-styrylbenzene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BICHQQURPIQMIX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethyl-1-styrylbenzene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以20 mg的产率得到1,4-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  由苯乙烯和芳烃直接合成菲。

  摘要：

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。

  DOI：

  10.1039/c2cc33100d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylstilbene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 亚硝基叔丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以73%的产率得到(E)-2,5-dimethyl-1-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过可逆的硼氢化反应对苯乙烯和苯乙烯类化合物进行电子选择性异构化

  摘要：

  E和Z的Stilbenes和Stilbenoids的混合物进行氢硼化后，进行消除反应，得到具有高立体选择性的E异构体。该反应容许具有不同立体电子性质的芳族取代基，发生在一个罐中，并且仅需要可商购的试剂。给出了白藜芦醇（一种生物活性抗氧化剂）的合成中的异构化反应的说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.046

文献信息

• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。
• Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Processes:  Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure
  作者：Timothy E. Barder、Shawn D. Walker、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja042491j

  日期：2005.4.1

  catalyst levels, to prepare extremely hindered biaryls and to be carried out, in general, for reactions of aryl chlorides at room temperature. Additionally, structural studies of various 1.Pd complexes are presented along with computational data that help elucidate the efficacy that 1 imparts on Suzuki-Miyaura coupling processes. Moreover, a comparison of the reactions with 1 and with 2-(2',4',6'-t

  芳基和杂芳基卤化物与芳基-、杂芳基-和乙烯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用 2-(2',6'-二甲氧基联苯) 二环己基膦 SPhos (1) 以非常好的收率进行。这种配体为这些过程提供了前所未有的活性，允许在低催化剂水平下进行反应，制备极受阻的联芳基化合物，并且通常在室温下进行芳基氯的反应。此外，还介绍了各种 1.Pd 配合物的结构研究以及有助于阐明 1 对 Suzuki-Miyaura 偶联过程的功效的计算数据。此外，与 1 和 2-(2',4',6' -三异丙基联苯）二苯基膦（2）在确定配体体积和给电子能力在源自此类配体的催化剂的高活性中的相对重要性方面提供了信息。此外，当芳基溴变得太受阻时，一个有趣的 CH 键官能化-交叉偶联序列会介入以提供高产率的产物。
• Stilbenoid Dimers:  Dissection of a Paracyclophane Chromophore
  作者：Guillermo C. Bazan、Warren J. Oldham,、Rene J. Lachicotte、Sergei Tretiak、Vladimir Chernyak、Shaul Mukamel

  DOI：10.1021/ja973816h

  日期：1998.9.1

  discrete chromophore relative to a state containing the through-space delocalized paracyclophane core. Thus, 4-vinyl[2.2]paracyclophane (5) is obtained by reaction of 4-bromo[2.2]paracyclophane (3) and ethylene using Pd(OAc)2 and P(o-tol)3. Similar reactions starting with pseudo-o- or pseudo-p-dibromo[2.2]paracyclophane (4a and 4b, respectively) give the pseudo-o- and pseudo-p-divinyl products (6a and

  使用钯介导的偶联反应合成了一系列具有不同共轭长度发色团的对环芳烷衍生物。这些分子模拟主链多发色团和共轭发光聚合物（如聚对亚苯基亚乙烯基）（PPV）中的固态相互作用。它们的光学特性使我们可以深入了解相对于包含通过空间离域对环芳烷核心的状态，位于离散生色团中的光激发的能量学。因此，使用Pd(OAc) 2 和P(o-tol) 3 通过4-溴[2.2]对环烷(3)和乙烯的反应获得4-乙烯基[2.2]对环烷(5)。以拟邻或拟对二溴[2.2] 对环烷（分别为 4a 和 4b）开始的类似反应得到拟邻和假对二乙烯基产物（分别为 6a 和 6b）。使用苯乙烯代替乙烯提供苯乙烯基取代的产物。因此，4-苯乙烯基[2.2] 对环芳烷 (7) 是从 3 中获得的，而伪对和伪邻二苯乙烯基 [2.2] 对环芳烷 (1...
• Aromatic Substitution of Olefins. XXI. Reaction of<i>o</i>-Alkylstyrenes with Benzene in the Presence of Palladium(II) Acetate
  作者：Morio Watanabe、Masaaki Yamamura、Ichiro Moritani、Yuzo Fujiwara、Akio Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.47.1035

  日期：1974.4

  In aromatic substitution of olefins, steric factor of o-alkyl substituents of styrene was investigated. The formation of arylated products was found to be decreased by introduction of alkyl groups to ortho position of styrene.

  在烯烃的芳烃取代中，研究了苯乙烯的邻烷基取代基的空间因子。发现通过在苯乙烯的邻位引入烷基可以减少芳基化产物的形成。