tert-butyl N-[(1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylcarbamate | 142465-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 142465-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: YJSGNFLVBONJEB-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-1-methoxy-2-methylamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  New Methods and Reagents in Organic Synthesis 89. Studies on Reaction Conditions and New Entry to Chiral Ligands in the Chiral Lithium Amide-Mediated Enantioselective Aldol Reaction.

  摘要：

  对使用手性锂胺1b作为手性辅助剂的2,2-二甲基-3-戊酮（3）和苯甲醛的立体选择性醛醇反应的反应条件进行了彻底的研究。所有三种程序，即（1）使用二异丙基锂胺和手性锂胺1b的组合，（2）过量使用手性锂胺1b，和（3）再生手性锂胺1b，都能以约90%的产率和70%的旋光纯度（ee）得到醛醇产物4。通过利用1-萘甲醛研究溶剂影响，发现在四氢呋喃中，主要产物是旋光纯度为77%的（S, S）-醛醇5，而在乙醚中，主要异构体变为旋光纯度为38%的（R, R）-5。此外，加入六甲基磷酸三胺会导致立体选择性的显著变化，在乙醚中加入20 eq的六甲基磷酸三胺，得到了旋光纯度为70%的（S, S）-5。当使用新手性锂胺6b时，得到了旋光纯度为74%的醛醇4。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1967
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  New Methods and Reagents in Organic Synthesis 89. Studies on Reaction Conditions and New Entry to Chiral Ligands in the Chiral Lithium Amide-Mediated Enantioselective Aldol Reaction.

  摘要：

  对使用手性锂胺1b作为手性辅助剂的2,2-二甲基-3-戊酮（3）和苯甲醛的立体选择性醛醇反应的反应条件进行了彻底的研究。所有三种程序，即（1）使用二异丙基锂胺和手性锂胺1b的组合，（2）过量使用手性锂胺1b，和（3）再生手性锂胺1b，都能以约90%的产率和70%的旋光纯度（ee）得到醛醇产物4。通过利用1-萘甲醛研究溶剂影响，发现在四氢呋喃中，主要产物是旋光纯度为77%的（S, S）-醛醇5，而在乙醚中，主要异构体变为旋光纯度为38%的（R, R）-5。此外，加入六甲基磷酸三胺会导致立体选择性的显著变化，在乙醚中加入20 eq的六甲基磷酸三胺，得到了旋光纯度为70%的（S, S）-5。当使用新手性锂胺6b时，得到了旋光纯度为74%的醛醇4。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1967