8-[N-(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione | 369618-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-[N-(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione
• 英文别名: 8-[4-[(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)amino]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 369618-32-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: MMFFUCLIZWQTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 8-[N-(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到8-[4-N-propyl-N-(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~138.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 8-[N-(5-ethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388