2-methylthiochroman-3-one | 18926-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-methylthiochroman-3-one
• 英文别名: 2-methyl-thiochroman-3-one；2-methyl-4H-thiochromen-3-one
• CAS: 18926-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: JDAHEHHKRIPCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiochroman-3-one 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-hydroxy-2-methylthiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些硫代铬烷3,4-二酮的合成与反应性。

  摘要：

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85270-4
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-methyl-2H-1-benzothiopyran 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-methylthiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some thiochroman-3-ones and derivatives

  摘要：

  使用2,3-二氢苯并[b]噻吩-2,3-二酮作为2-巯基苯乙酸的来源，方便地制备2-羧甲基噻吩基乙酸或其衍生物。这些经历Dieckmann环化反应形成3-乙酰氧基苯并噻吩，可以水解为噻色烷-3-酮。其中一些的进一步反应被描述。

  DOI：

  10.1139/v82-038

文献信息

• The preparation of some thiochroman-3-ones and derivatives
  作者：Peter D. Clark、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v82-038

  日期：1982.2.1

  The use of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,3-dione as a source of 2-mercaptophenylacetic acid permits a convenient preparation of 2-carboxymethylthiophenylacetic acid or derivatives. These undergo a Dieckmann cyclization to 3-acetoxybenzothiopyrans, which may be hydrolysed to thiochroman-3-ones. The further reactions of some of these are described.

  使用2,3-二氢苯并[b]噻吩-2,3-二酮作为2-巯基苯乙酸的来源，方便地制备2-羧甲基噻吩基乙酸或其衍生物。这些经历Dieckmann环化反应形成3-乙酰氧基苯并噻吩，可以水解为噻色烷-3-酮。其中一些的进一步反应被描述。
• CLARK, P. D.;MCKINNON, D. M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 3, 243-248
  作者：CLARK, P. D.、MCKINNON, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2603 - 2608
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of some thiochroman-3,4-diones.
  作者：Christopher D Gabbutt、John D Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85270-4

  日期：1994.1

  Thiochroman-3,4-diones, which result from the reaction of thiochroman-4-ones with isoamyl nitrite, form fused heterocycles on reaction with 1,2-diamines and with p-anisaldehyde and ammonium acetate. Cyclopenta-[c][1]benzothiopyran-2-one, formed on reaction with dibenzyl ketone, yields a dibenzo[bd]thiopyran after cycloaddition of DMAD. With methyl magnesium iodide, a mixture of thiochroman-3-and 4-ols

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。