N-trifluoroacetyl-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1-dimethyl-1H-3-benzazepine | 1006037-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1-dimethyl-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 1-(7-chloro-5,5-dimethyl-2,4-dihydro-1H-3-benzazepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1006037-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClF₃NO
• 分子量: 305.727
• InChiKey: QCMBXLRYCRJLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1-dimethyl-1H-3-benzazepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以15 mg的产率得到7-Chloro-5,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  选择性5-羟色胺5-HT2C受体激动剂（1R）-8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并ze庚因（Lorcaserin）的发现及其构效关系肥胖。

  摘要：

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm0709034
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-N,O-ditrifluoroacetyl-1-amino-2-methylpropanol 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.5h， 以26 mg的产率得到N-trifluoroacetyl-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1-dimethyl-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  选择性5-羟色胺5-HT2C受体激动剂（1R）-8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并ze庚因（Lorcaserin）的发现及其构效关系肥胖。

  摘要：

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm0709034