(E)-1-(2-allyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 141522-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-allyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-1-(2-(Allyloxy) phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 141522-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: LFYUYWGREIWKLW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-allyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以16%的产率得到(10R,15S)-15-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-12,13-dithia-tricyclo[8.3.2.0^2,7]pentadeca-1(14),2,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated thiocarbonyl S-sulfides (thiosulfines). Their generation, intramolecular trapping by a non-activated CC dipolarophile via[5 + 2] cycloaddition and trans-sulfurization ability

  摘要：

  δ,δ²-不饱和硫代羰基 S-硫化物（硫代硫化物）10 是通过硫化硫酮 5 生成的，并以 1,5 二极的形式在分子内截留，得到 8，而在 Et3N 存在的情况下，它们通过 1,5 环化反式硫化转变为硫酮 13，并能发生分子内杂-DielsâAlder 反应，得到环加成物 9。

  DOI：

  10.1039/c39920000411
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-1-(2-allyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448

文献信息

• 8‐Prenylflavanones through Microwave Promoted Tandem Claisen Rearrangement/6‐<i>endo</i>‐trig Cyclization and Cross Metathesis
  作者：Christiane Schultze、Stefan Foß、Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202001378

  日期：2020.12.20

  Microwave irradiation of ortho‐allyloxy chalcones promotes a tandem sequence of Claisen rearrangement and 6‐endo‐trig‐cyclization. Olefin cross metathesis then furnishes prenylated flavonoids. The method has, inter alia, been applied to the synthesis of an angular chromene‐annellated natural product and its linear isomer. Both occur in medicinal plants indigenous in India and Nigeria respectively.

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。