3-aza-noradamantane | 70075-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 3-aza-noradamantane
• 英文别名: 3-Azanoradamantan；hexahydro-2,6-methano-pyrrolizine；3-Azatricyclo[3.3.1.03,7]nonane
• CAS: 70075-71-7
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: ISMBZADIOCVQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-N-((3-cyclohexenyl)methyl)-N-(hydroxymethyl)carbamate 在 Cu(bpy)Cl 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-aza-noradamantane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-酰亚胺离子环化成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷；2,4-二取代的1-氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  报道了一种有效的Cu（bpy）Cl催化的N-酰基酰亚胺离子环化成N-保护的3-氮杂双环[3.3.1] non-6-ene的方法。已经证明该化合物是2，4-二取代的1-氮杂-金刚烷类化合物合成中的有价值的中间体，并且导致了1-氮杂-金刚烷-4-醇的立体选择性合成。在具有金刚烷骨架的两种α-氨基酸衍生物的合成中也观察到了这种选择性。给出了一种环化产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85358-8

文献信息

• AZANORADAMANTANES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0674639B1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5354757A
  申请人：——

  公开号：US5354757A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5446049A
  申请人：——

  公开号：US5446049A

  公开（公告）日：1995-08-29
• US8440666B2
  申请人：——

  公开号：US8440666B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• [EN] AZANORADAMANTANES<br/>[FR] AZANORADAMANTANES
  申请人：——

  公开号：WO1994013667A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] This invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein Z is selected from the group consisting of (a) and (b); R1 is alkoxy of one to six carbon atoms; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CF3, hydroxy, alkoxy of one to six carbon atoms, acyl of two to seven carbon atoms, amino, amino substituted by one or two alkyl groups of one to six carbon atoms, C2-C7 acylamino, aminocarbonyl, aminosulfone optionally substituted by one or two alkyl groups of one to six carbon atoms, C1-C6 alkylsulfone and nitro; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; X is O or NR7; and R7 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms, which act as 5-HT4 agonists or antagonists and/or 5-HT3 antagonists in mammals.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de la formule (I) ou sur un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés; dans cette formule, Z est choisi parmi le groupe constitué par (a) et (b); R1 est alcoxy de un à six atomes de carbone; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, CF3, hydroxy, alcoxy de un à six atomes de carbone, acyle de deux à sept atomes de carbone, amino, amino substitué par un ou deux groupes alkyle de un à six atomes de carbone, C2-C7 acylamino, aminocarbonyle, aminosulfone facultativement substitué par un ou deux groupes alkyle de un à six atomes de carbone, C1-C6 alkylsulfone et nitro; n est égal à 0, 1 ou 2; m est égal à 0 ou 1; X est O ou NR7; et R7 est hydrogène ou alkyle de un à six atomes de carbone; ces composés et leurs sels agissant comme agonistes ou antagonistes de 5-HT4 et/ou antagonistes de 5-HT3 chez les mammifères.