N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanecarboxamide | 784143-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanecarboxamide
• CAS: 784143-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 335.447
• InChiKey: USTLSRYGNJZLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanecarboxamide 、 咖啡酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到N-[2-[2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethylamino]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chroman analogues of lipoic acid and evaluation of their activity against reperfusion arrhythmias

  摘要：

  Novel hybrids of lipoic acid and trolox connected through triamine spacers as well as analogues in which the lipoic acid was attached at different positions of the chroman moiety of vitamin E through an amide bond, were synthesized and exhibited strong inhibition of the microsomal lipid peroxidation. Moreover, the new molecules, at 1 muM concentration, reduced reperfusion arrhythimas and MDA content on isolated rat heart preparations, with the 2- and 5-subtituted chromans possessing the better cardioprotective activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.012