4-(acetoxymethyl)-2-phenyl-6-azabicyclo[3.2.2]non-3-ene | 1027153-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(acetoxymethyl)-2-phenyl-6-azabicyclo[3.2.2]non-3-ene
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-2-phenyl-6-azabicyclo[3.2.2]non-3-en-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1027153-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AFNDECVIBRLEMG-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 4-(acetoxymethyl)-2-phenyl-6-azabicyclo[3.2.2]non-3-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,5R)-2-phenyl-6-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-6-aza-bicyclo[3.2.2]non-3-en-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在杂二烯存在下羧酸铑催化的乙烯基重氮乙酸酯的分解：6-氮杂双环[3.2.2]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬酮环体系的对映选择性合成。

  摘要：

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo025697g
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂(R/S-DOSP)4 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 4-(acetoxymethyl)-2-phenyl-6-azabicyclo[3.2.2]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  在杂二烯存在下羧酸铑催化的乙烯基重氮乙酸酯的分解：6-氮杂双环[3.2.2]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬酮环体系的对映选择性合成。

  摘要：

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo025697g