N-(cyclohexen-1-yl)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxamide | 117919-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexen-1-yl)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 117919-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: CNMUXNYGVWFPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexen-1-yl)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxamide 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-2H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carbonylazide 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(cyclohexen-1-yl)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of highly substituted 2-pyridones by reaction of vinyl isocyanates and enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a047

文献信息

• Vinyl isocyanate cyclization reactions in synthesis. An expedient construction of the octahydrophenanthridinone ring system
  作者：James H. Rigby、N. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo00197a061

  日期：1984.11
• RIGBY, J. H.;BALASUBRAMANIAN, N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4569-4571
  作者：RIGBY, J. H.、BALASUBRAMANIAN, N.

  DOI：——

  日期：——