(p-(dimethylsilyl)phenyl)acetylene | 244307-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (p-(dimethylsilyl)phenyl)acetylene
• 英文别名: (4-Ethynylphenyl)-dimethylsilane；(4-ethynylphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 244307-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₂Si
• 分子量: 160.291
• InChiKey: RVTFFZACIQFTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-(dimethylsilyl)phenyl)acetylene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到p-(hydroxydimethylsilyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  合成，原位膜制备和不溶性聚（取代乙炔）的良好气体渗透性，通过短而柔软的硅氧烷和硅烷醇键进行松散交联

  摘要：

  由具有一个或两个SiOH基团的相应单体合成了通过短而柔软的Si-O-Si和SiOH-（OH）Si键松散交联的不溶性但可形成膜的聚（取代乙炔）。这些单体已在均相体系中聚合，以生成均相聚合物在甲苯中的溶液。将所得溶液浇铸在聚四氟乙烯板上，然后蒸发溶剂，得到坚韧而完全不溶的膜。膜表现出良好的氧气和二氧化碳选择性渗透性，其在P O 2与P O 2 / P N 2中的关系图该图超出了1991年Robeson的上限，非常接近2008年Robeson的上限。优异的选择性是由于软网络结构提高了扩散选择性而引起的，该网络结构可以基于短键形成小孔（即超微孔）。渗透率没有下降可能不是由于Si–O–Si和SiOH ---（OH）Si软连接所致。此外在没有改变P Ò 2和P ö 2 / P Ñ 2中观察到的老化。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.122081
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (p-(dimethylsilyl)phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  合成，原位膜制备和不溶性聚（取代乙炔）的良好气体渗透性，通过短而柔软的硅氧烷和硅烷醇键进行松散交联

  摘要：

  由具有一个或两个SiOH基团的相应单体合成了通过短而柔软的Si-O-Si和SiOH-（OH）Si键松散交联的不溶性但可形成膜的聚（取代乙炔）。这些单体已在均相体系中聚合，以生成均相聚合物在甲苯中的溶液。将所得溶液浇铸在聚四氟乙烯板上，然后蒸发溶剂，得到坚韧而完全不溶的膜。膜表现出良好的氧气和二氧化碳选择性渗透性，其在P O 2与P O 2 / P N 2中的关系图该图超出了1991年Robeson的上限，非常接近2008年Robeson的上限。优异的选择性是由于软网络结构提高了扩散选择性而引起的，该网络结构可以基于短键形成小孔（即超微孔）。渗透率没有下降可能不是由于Si–O–Si和SiOH ---（OH）Si软连接所致。此外在没有改变P Ò 2和P ö 2 / P Ñ 2中观察到的老化。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.122081

文献信息

• Synthesis of Silicon-Containing Unsaturated Polymers by Hydrosilylation Reactions. Photophysical Studies
  作者：Fei Wang、Bilal R. Kaafarani、Douglas, C. Neckers

  DOI：10.1021/ma034618f

  日期：2003.11.1

  Silicon-containing unsaturated polymers have been synthesized using the Pt(acac)2-catalyzed photoactivated hydrosilylation of alkynes. These polymers fluoresce at 360 nm when excited at 270 nm due to the π-conjugated vinylphenyl segment in the polymer chain. The polymers have excellent solubility in several organic solvents.

  已使用Pt（acac）2催化的炔烃的光活化氢化硅烷化反应合成了含硅不饱和聚合物。由于在聚合物链中的π-共轭乙烯基苯基链段，当在270nm处激发时，这些聚合物在360nm处发荧光。该聚合物在几种有机溶剂中具有极好的溶解性。
• Heme Protein Catalysts for Carbon-Silicon Bond Formation In Vitro and In Vivo
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170218346A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compositions and methods for catalyzing the formation of carbon-silicon bonds using heme proteins. In certain aspects, the present invention provides heme proteins, including variants and fragments thereof, that are capable of carrying out in vitro and in vivo carbene insertion reactions for the formation of carbon-silicon bonds. In other aspects, the present invention provides methods for producing an organosilicon product, the method comprising providing a silicon-containing reagent, a carbene precursor, and a heme protein; and combining the components under conditions sufficient to produce an organosilicon product. Host cells expressing the heme proteins are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素蛋白催化碳硅键形成的组合物和方法。在某些方面，本发明提供了能够进行体外和体内碳烯插入反应以形成碳硅键的血红素蛋白，包括其变体和片段。在其他方面，本发明提供了生产有机硅产物的方法，该方法包括提供含硅试剂、碳烯前体和血红素蛋白；并在足以产生有机硅产物的条件下将这些组分结合在一起。本发明还提供了表达血红素蛋白的宿主细胞。
• Directed evolution of cytochrome c for carbon–silicon bond formation: Bringing silicon to life
  作者：S. B. Jennifer Kan、Russell D. Lewis、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aah6219

  日期：2016.11.25

  experiments using cytochrome c from Rhodothermus marinus improved the reaction to be 15 times more efficient than industrial catalysts. Science, this issue p. 1048; see also p. 970 Heme proteins can catalyze the formation of carbon–silicon bonds. Enzymes that catalyze carbon–silicon bond formation are unknown in nature, despite the natural abundance of both elements. Such enzymes would expand the catalytic

  使碳-硅键栩栩如生 含硅的有机化合物对于从聚合物到半导体的许多应用都很重要。然而，用于产生碳-硅键的催化剂通常需要昂贵的痕量金属或寿命有限。借用一些金属酶催化其他稀有卡宾插入反应的能力，Kan 等人。使用血红素蛋白在一系列条件和底物上形成碳-硅键（参见 Klare 和 Oestreich 的观点）。使用来自 Rhodothermus marinus 的细胞色素 c 进行的定向进化实验将反应效率提高了 15 倍于工业催化剂。科学，这个问题 p。1048; 另见第。970 血红素蛋白可以催化碳-硅键的形成。尽管两种元素天然丰富，但催化碳-硅键形成的酶在自然界中是未知的。这些酶将扩展生物学的催化库，使生命系统能够进入以前只对合成化学开放的化学空间。我们发现血红素蛋白在生理条件下通过卡宾插入硅-氢键催化有机硅化合物的形成。该反应在体外和体内进行，以高化学和对映选择性适应广泛的底物。使用定向进化，我们增强了来自
• Synthesis, in-situ membrane preparation, and good gas permselectivity of insoluble poly(substituted acetylene)s loosely cross-linked with short and soft siloxane and silanol linkages
  作者：Jianjun Wang、Toshiki Aoki、Takashi Kaneko、Masahiro Teraguchi

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.122081

  日期：2020.1

  Insoluble but membrane-formable poly(substituted acetylene)s loosely cross-linked by short and soft Si–O–Si and SiOH---(OH)Si linkages have been synthesized from the corresponding monomers having one or two SiOH groups. These monomers have been polymerized in homogeneous systems to produce homogeneous polymer solutions in toluene. The resulting solutions were cast on polytetrafuluoroethylene sheets

  由具有一个或两个SiOH基团的相应单体合成了通过短而柔软的Si-O-Si和SiOH-（OH）Si键松散交联的不溶性但可形成膜的聚（取代乙炔）。这些单体已在均相体系中聚合，以生成均相聚合物在甲苯中的溶液。将所得溶液浇铸在聚四氟乙烯板上，然后蒸发溶剂，得到坚韧而完全不溶的膜。膜表现出良好的氧气和二氧化碳选择性渗透性，其在P O 2与P O 2 / P N 2中的关系图该图超出了1991年Robeson的上限，非常接近2008年Robeson的上限。优异的选择性是由于软网络结构提高了扩散选择性而引起的，该网络结构可以基于短键形成小孔（即超微孔）。渗透率没有下降可能不是由于Si–O–Si和SiOH ---（OH）Si软连接所致。此外在没有改变P Ò 2和P ö 2 / P Ñ 2中观察到的老化。