3-methyl-4-oxo-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester | 74328-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 74328-06-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: GKTRMPHJUABWHK-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,4Ξ)-4-isopropoxy-4-methoxy-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 3-methyl-4-oxo-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5