4-(2,2-difluorovinyl)dibenzofuran | 1022094-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2,2-difluorovinyl)dibenzofuran
• 英文别名: 4-(2,2-difluorovinyl)dibenzo[b,d]furan；4-(2,2-Difluoroethenyl)dibenzofuran
• CAS: 1022094-50-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂O
• 分子量: 230.214
• InChiKey: JGGVHDNUUYNOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃-4-羧醛 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2,2-difluorovinyl)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中使用ClCF2 H对醛进行氘代二氟甲基化和双氟二氟烯基化。

  摘要：

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。

  DOI：

  10.1002/anie.202004260

文献信息

• Direct Vinylation and Difluorovinylation of Arylboronic Acids Using Vinyl- and 2,2-Difluorovinyl Tosylates via the Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Thomas M. Gøgsig、Lina S. Søbjerg、Anders T. Lindhardt、Kim L. Jensen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo7027097

  日期：2008.5.1

  reaction conditions were developed for the Pd(0)-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction of aryl boronic acids with a simple electrophilic vinylation reagent, vinyl tosylate, providing access to styrene derivatives in good yields. The easily accessible vinyl tosylate represents a stable and less toxic alternative to the vinyl halides and the triflate/nonaflate derivatives. Furthermore, this methodology

  为Pd（0）催化的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应与简单的亲电子乙烯基化试剂甲苯磺酸乙烯酯开发了一般反应条件，从而可以高收率获得苯乙烯衍生物。容易获得的甲苯磺酸乙烯酯是卤代乙烯和三氟甲磺酸酯/非三氟甲磺酸酯衍生物的一种稳定且毒性较小的替代品。此外，该方法被扩展，以提供用于引入的容易，直接的方法宝石-difluorovinyl取代基上使用类似的，并且还容易获得的2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯作为电补体的芳香环。