4-Hydroxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 90861-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 90861-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OXZUIGYBFZQFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-2-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619
• 作为产物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione 、 硼氢化钠 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIKK, I.;DEAK, G.;TOTH, G.;TAMAS, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 619-623

  摘要：

  DOI：