(S,E)-4-(((tert-butyl)diphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enal | 1354913-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(((tert-butyl)diphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 1354913-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: WKNQXSXWPNRUCD-YMIFCHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(((tert-butyl)diphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 181.0h， 生成 (2S,6S,E)-methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S,E)-4-(((tert-butyl)diphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Stereocontrol in Asymmetric S_E′ Reactions of γ-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：David R. Williams、Bruce A. Atwater、Seth A. Bawel、Pucheng Ke、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/ol403351x

  日期：2014.1.17

  Asymmetric SE′ reactions of (E)- and (Z)-γ-substituted-α,β-unsaturated aldehydes have been studied for the stereocontrolled preparation of nonracemic alcohols. Mild exchange reactions of allylic stannanes provide access to chiral 1,3-bis(tolylsulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3-diaza-2-borolidines. These reagents display reactivity with the γ-substituted α,β-unsaturated aldehydes, which is characterized by

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。