1-(4-羟基-苯并呋喃-5-基)-2-苯基-乙酮 | 101278-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-羟基-苯并呋喃-5-基)-2-苯基-乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-benzofuran-5-yl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-benzofuran-5-yl)-2-phenyl-aethanon
• CAS: 101278-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WKJHPGWYSHSCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-苯并呋喃-5-基)-2-苯基-乙酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-methyl-3-phenyl-furo[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成研究。第三部分。7-羟基-8-甲酰基-2-甲基异黄酮与溴丙二酸乙酯反应合成呋喃(2',3':7,8)-2-甲基异黄酮

  摘要：

  5'-Carbethoxy-furano(2',3': 7,8)-2-methylisofiavone (IV) 由 7-hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavon (III) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法获得. 缩合产物IV水解得到游离酸V，其在喹啉中用铜粉脱羧得到呋喃(2',3':7,8)-2-甲基异黄酮(VIII)。讨论了缩合产物及其衍生物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.688
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 1-(4-羟基-苯并呋喃-5-基)-2-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成研究。第三部分。7-羟基-8-甲酰基-2-甲基异黄酮与溴丙二酸乙酯反应合成呋喃(2',3':7,8)-2-甲基异黄酮

  摘要：

  5'-Carbethoxy-furano(2',3': 7,8)-2-methylisofiavone (IV) 由 7-hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavon (III) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法获得. 缩合产物IV水解得到游离酸V，其在喹啉中用铜粉脱羧得到呋喃(2',3':7,8)-2-甲基异黄酮(VIII)。讨论了缩合产物及其衍生物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.688

文献信息

• Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part V. Synthesis of Furano (2′,3′: 7,8)-isoflavone
  作者：Kenji Fukui、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.31.693

  日期：1958.6

  4-hydroxy-5-benzofuranyl ketone (II) and ethyl orthoformate. 2) 7-Hydroxy-8-formyl-isoflavone (V) was obtained from 7-hydroxy-isoflavone (IV) by the hexamine method. 5′-Car-bethoxy-furano(2′,3′: 7, 8)-isoflavone (VI) was prepared from 7-hydroxy-8-formyliso-flavone (V) and ethyl bromomalonate by Tanaka’s method for benzofuran synthesis. The ester VI was hydrolyzed to the free acid VII and then decarboxylated in quinoline

  1) 呋喃 (2',3': 7,8)-异黄酮 (III) 由苄基 4-羟基-5-苯并呋喃基酮 (II) 和原甲酸乙酯制备。2) 7-羟基-8-甲酰基-异黄酮(V)由7-羟基-异黄酮(IV)通过六胺法得到。5'-Car-bethoxy-furano(2',3': 7, 8)-异黄酮 (VI) 由 7-羟基-8-甲酰基异黄酮 (V) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法制备。酯VI水解成游离酸VII，然后在喹啉中用铜粉脱羧成异黄酮III。
• Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 187,195
  作者：Row、Seshadri

  DOI：——

  日期：——