1α,3β,24(R)-trihydroxycholesta-5,7-diene | 57701-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,24(R)-trihydroxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: 1α,3β,24χ-Trihydroxycholesta-5,7-dien；1alpha,3beta,24(R)-trihydroxycholesta-5,7-diene；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 57701-47-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: LXUJBCFZDYDKMN-NGGZPHMISA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,24(R)-trihydroxycholesta-5,7-diene 以 乙醚 为溶剂， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  Morisaki,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1421 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1α, 3β, 24-trihydroxycholest-5-ene 在 吡啶 作用下， 生成 1α,3β,24(R)-trihydroxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Morisaki,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1421 - 1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04022891A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and derivatives thereof which are useful with reduced side-effects for the treatment of abnormal metabolism of calcium and phosphorus caused by liver failure, renal failure, gastrointestinal tract failure and parathyroid failure, and related bone diseases. Preparation of the novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and their derivatives starts from 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol prepared by reacting 1.alpha., 2.alpha.-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one with an alkali metal and a proton donor in the presence of liquid ammonia or a liquid amine. Reaction of the 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol with an allylic brominating agent, followed by contacting with a dehydrobrominating agent, affords 1.alpha.,3.beta., 24-trihydroxycholesta-5,7-diene derivative, which can then be converted to 1.alpha., 24-dihydroxycholocalciferol by ultraviolet irradiation in a organic solvent, followed by isomerization. Processes are also provided for separating 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol into an (S)-epimer and an (R)-epimer, and also for separating at least one of 1.alpha., 3.beta., 24(S)-and 1.alpha., 3.beta., 24(R)-trihydroxycholesta-5,7-dienes from trihydroxycholesta-4,6-diene.

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol及其衍生物可用于治疗因肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙和磷代谢异常以及相关的骨病，其副作用较少。制备新型1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从1.alpha.，24-二羟基胆甾醇开始，该胆甾醇是通过在液氨或液胺存在下，在碱金属和质子供体的存在下，将1.alpha.，2.alpha.-环氧-24-酮-胆甾-4,6-二烯-3-酮反应制备而成。将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.，3.beta.，24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后通过在有机溶剂中进行紫外线照射，随后进行异构化，即可得到1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇分离为(S)-表异构体和(R)-表异构体的方法，以及从三羟基胆甾-4,6-二烯中分离至少1.alpha.，3.beta.，24(S)-和1.alpha.，3.beta.，24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯的方法。
• JPH01261397A
  申请人：——

  公开号：JPH01261397A

  公开（公告）日：1989-10-18
• US4022891A
  申请人：——

  公开号：US4022891A

  公开（公告）日：1977-05-10