6-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-7-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one | 120347-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-7-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-7-hydroxy-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；6-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-7-phenyl-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；6-Benzyl-7-hydroxy-7-phenylpyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 120347-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: BOPBUEITHPHZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-7-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one 在 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到7,11b-dihydro-11b-phenylpyrido<2',3':3,4>pyrrolo-<2,1-a>isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶-2,3-二甲酰亚胺的新型稠合杂环系统

  摘要：

  α-羟基内酰胺（8），是通过区域选择性还原或格利雅加成吡啶到2,3-吡啶二酰亚胺（7）上而形成的，经过酸催化的环脱水反应得到新的吡啶并[2'，3'：3,4]-吡咯并稠合杂环系统（10）–（13）。

  DOI：

  10.1039/c39880000623
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 反应 10.0h， 生成 6-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-7-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1757 - 1763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。
• 3-羟基异吲哚-1-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN107286074B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮衍生物(式2)的制备方法，其由式(1)所示化合物在溶剂中，在碱和空气存在下进行取代反应即得本发明的方法以空气氧为氧源，所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• New fused heterocyclic systems derived from pyridine-2,3-dicarboximides
  作者：Gregory J. Hitchings、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39880000623

  日期：——

  α-Hydroxylactams (8), formed by regioselective reduction or Grignard addition to pyridine-2,3-dicarboximides (7), undergo acid-catalysed cyclodehydration to give the new pyrido[2′,3′ : 3,4]-pyrrolo fused heterocyclic systems (10)–(13).

  α-羟基内酰胺（8），是通过区域选择性还原或格利雅加成吡啶到2,3-吡啶二酰亚胺（7）上而形成的，经过酸催化的环脱水反应得到新的吡啶并[2'，3'：3,4]-吡咯并稠合杂环系统（10）–（13）。
• HITCHINGS, GREGORY J.;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1757-1763
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• HITCHINGS, GREGORY J.;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, C. 623-624
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——