6-(1-Phenylpropyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione | 178315-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-(1-Phenylpropyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 178315-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YZQCSLOBZMUCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Phenylpropyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione 在 PPA 、 magnesium 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-3-phenylspiro(indane-1,7'(6'H)-pyrrolo[3,4-b]pyridin)-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(1-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide

  摘要：

  Spiro[indane-1,7′-吡咯[3,4-b]吡啶]-5′-酮18–22是通过酸催化重排由7-芳基-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮形成的。进一步的螺旋印地烯39、43和44，以及螺旋萘烯41、42、45和46是通过3-(ω-苯基烷基)-3-羟基-2-(1-苯乙基)异吲哚-1-酮或由7-(ω-苯基烷基)-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮通过N-酰基铵离子中间体的α,α-环化作用获得的。

  DOI：

  10.1039/p19960001041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 、 1-苯基丙-1-胺 以59%的产率得到6-(1-Phenylpropyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(1-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide

  摘要：

  Spiro[indane-1,7′-吡咯[3,4-b]吡啶]-5′-酮18–22是通过酸催化重排由7-芳基-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮形成的。进一步的螺旋印地烯39、43和44，以及螺旋萘烯41、42、45和46是通过3-(ω-苯基烷基)-3-羟基-2-(1-苯乙基)异吲哚-1-酮或由7-(ω-苯基烷基)-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮通过N-酰基铵离子中间体的α,α-环化作用获得的。

  DOI：

  10.1039/p19960001041

文献信息

• Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(1-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide
  作者：Abood A. Bahajaj、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p19960001041

  日期：——

  Spiro[indane-1,7′-pyrrolo[3,4-b]pyridin]-5′-ones 18–22 are formed by acid-catalysed rearrangement from 7-aryl-7-hydroxy-6-(1-phenylethyl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones. Further spiro indanes 39, 43 and 44 and spiro naphthalenes 41, 42, 45 and 46 are obtained from 3-(ω-phenylalkyl)-3-hydroxy-2-(1-phenylethyl)isoindolin-1-ones or from 7-(ω-phenylalkyl)-7-hydroxy-6-(1-phenylethyl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones viaα,α-cyclisation of N-acyliminium ion intermediates.

  Spiro[indane-1,7′-吡咯[3,4-b]吡啶]-5′-酮18–22是通过酸催化重排由7-芳基-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮形成的。进一步的螺旋印地烯39、43和44，以及螺旋萘烯41、42、45和46是通过3-(ω-苯基烷基)-3-羟基-2-(1-苯乙基)异吲哚-1-酮或由7-(ω-苯基烷基)-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮通过N-酰基铵离子中间体的α,α-环化作用获得的。