ethyl 2-fluoro-2-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)acetate | 1093227-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-(5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1093227-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₄
• 分子量: 301.274
• InChiKey: SAEWXQHPIJUAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-ethoxy-3-fluoro-2,4-dioxobutyl)chroman-4-one 在 三乙胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of the First Fluorine-Containing 1,3-Bis(trimethyl­silyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  第一种含氟的 1,3-双（硅烷基烯醇醚）--2-氟-1,3-双（三甲基硅氧基）-1,3-丁二烯已经制备成功。它们与亲电物的反应可以方便地合成各种开链和环状有机氟化合物，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083440

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Biaryls by Condensation of 2-Fluoro-1,3-bis(silyloxy) 1,3-Dienes with 3-Cyanochromones and Subsequent Domino “Retro-Michael/Aldol/Fragmentation”
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Adeel、Muhammad Nawaz、Verena Wolf、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo1018443

  日期：2010.12.3

  The Me3SiOTf-mediated condensation of 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy) 1,3-dienes with 3-cyanochromones afforded 3-cyano-2-(4-ethoxy-3-fluoro-2,4-dioxobutyl)-chroman-4-ones. Their reaction with triethylamine afforded fluorinated azaxanthones or biaryls. The product distribution depends on the structure of the diene. The formation of the biaryls can be explained by an unprecedented domino "retro-Michael/aldol/fragmentation" reaction.