3',5'-di-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine | 84780-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3', 5'-Bis-O-(dimethoxytrityl)adenosine；DMT(-3)[DMT(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-adenin-9-yl；9-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 84780-19-8
• 化学式: C₅₂H₄₉N₅O₇
• 分子量: 855.99
• InChiKey: GFBRNQIHNZRTKN-WEDPTRSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基二酰二氯 、 3',5'-di-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-(9-{(2R,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-ylcarbamoyl)-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Characterization of high molecular weight impurities in synthetic phosphorothioate oligonucleotides

  摘要：

  Phosphorothioate oligonucleotides manufactured by standard phosphoramidite techniques using 2'-deoxyadenosine- or 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytosine-loaded solid supports contain branched impurities consisting of two chains linked through the exocyclic amino group of the 3'-terminal nucleoside of one chain and the 3'-terminal hydroxyl group of another via a P(O)SH group. These impurities are not produced when a universal, non-nucleoside derivatized support is used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-{(2R,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-phthalamic acid 在 silica gel 作用下， 以80%的产率得到3',5'-di-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰基：寡核苷酸合成中一个新的脱氧腺苷氨基保护基

  摘要：

  已将邻苯二甲酰基引入到脱氧腺苷甲硅烷基化的N 6-氨基中，然后进行酰化。邻苯二甲酰基对脱嘌呤具有显着的阻滞作用，而在比苯甲酰基更温和的条件下可以除去。因此，已经成功地高产率地合成了四脱氧腺苷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85601-4

文献信息

• Compounds and methods for the characterization of oligonucleotides
  申请人：Capaldi C. Daniel

  公开号：US20060040308A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to oligonucleotide synthesis. In particular, the present invention provides methods for characterizing samples useful for making oligonucleotides.

  本发明涉及寡核苷酸合成。具体而言，本发明提供了用于表征制备寡核苷酸所需样品的方法。
• US7427675B2
  申请人：——

  公开号：US7427675B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE CHARACTERIZATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES PERMETTANT DE CARACTERISER LES OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006023880A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to oligonucleotide synthesis. In particular, the present invention provides methods for characterizing samples useful for making oligonucleotides.