O,O-Dimethylcherylline | 23349-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O,O-Dimethylcherylline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;hydrochloride
• CAS: 23349-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃*ClH
• 分子量: 349.857
• InChiKey: QNZDTMMPCSONDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O,O-dimethylcherylline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.8 g的产率得到O,O-Dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  (+/-) cherylline 二甲醚的有效合成

  摘要：

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x466744

文献信息

• NARASIMHAN NURANI S.; PATIL PRAKASH A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 3, 191-192
  作者：NARASIMHAN NURANI S.、 PATIL PRAKASH A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Kale Bhima、G.N. Mehta

  DOI：10.3184/030823409x466744

  日期：2009.8

  A concise route for the synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using (N-(p-toluene sulfonyl)imidazole and sodium cyanide), reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide cherylline dimethyl ether as a racemate.

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。