(3Z)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-2,3-dione 3-{O-[4-(naphthalen-2-yloxy)butyl]oxime} | 1262997-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3Z)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-2,3-dione 3-{O-[4-(naphthalen-2-yloxy)butyl]oxime}
• CAS: 1262997-86-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: ZTNPRTQKTMLRAM-LCUIJRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 、 2-(4-bromobutoxy)naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(3Z)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-2,3-dione 3-{O-[4-(naphthalen-2-yloxy)butyl]oxime}
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分合成一些新型的1-烷基-1H-吲哚-2,3-二酮3-（O-烷基肟）衍生物作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000104