2-(tert-butyl)-4-(naphthalen-1-yl)phenol | 1609538-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-(naphthalen-1-yl)phenol
• CAS: 1609538-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: JUKXKJQXGLXPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-(naphthalen-1-yl)phenol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以92%的产率得到3-(tert-butyl)-5-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-(tert-butyl)-4-(naphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x

文献信息

• Oxidant‐Controlled Catalytic Transformations of Phenols with Unexpected Cleavage of Aromatic Rings
  作者：Wei Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201501826

  日期：2015.9.28

  homocoupling/skeletal rearrangement of phenols that realizes the cleavage of the phenol ring by using air or Ag2CO3 as the oxidant. Interestingly, simply changing the oxidant to K2S2O8 results in the oxidative coupling/cyclization of phenols to give dibenzofurans. These results set an important precedent of oxidant‐controlled catalytic transformations of phenols.

  苯酚的氧化转化由于其在生物过程和有机合成中的重要性而引起了化学家的极大关注。与酚的相对发达的氧合和偶联反应相反，酚的高效和选择性氧化环裂解的代表性不足。这项工作描述了一种新颖的CuCl催化的苯酚串联均质偶联/骨架重排，它可以通过使用空气或Ag 2 CO 3作为氧化剂来实现苯酚环的裂解。有趣的是，只需将氧化剂更改为K 2 S 2 O 8导致苯酚的氧化偶联/环化生成二苯并呋喃。这些结果为酚的氧化剂控制的催化转化开创了重要的先例。