9-(α-Acetoxybenzyl)-9-xanthenol | 96784-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(α-Acetoxybenzyl)-9-xanthenol
• 英文别名: [(9-hydroxyxanthen-9-yl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 96784-24-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: HPXXIZKFCVFBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  500.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Benzylidene-9H-xanthene 、 Acetylacetone Manganese(III) Salt 、 溶剂黄146 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1922-1927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonamide in the Presence of Manganese(III) Acetate. Formation of α,β-Unsaturated γ-Lactones and γ-Lactams
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.217

  日期：1985.1

  The reaction of olefins with malonamide in the presence of manganese(III) acetate gave 2-buten-4-olides and/or 1H-pyrrol-2(5H)-ones in one-step, short reaction time, and moderate yields. The product distribution can be accounted for in terms of the stabilization of the intermediate carbocation in the oxidation process. The synthetic application and limitation, and the oxidation mechanism for the formations

  在乙酸锰 (III) 存在下，烯烃与丙二酰胺反应可一步生成 2-buten-4-olides 和/或 1H-pyrrol-2(5H)-ones，反应时间短，产率适中。产物分布可以根据氧化过程中中间碳正离子的稳定性来解释。讨论了α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的合成应用和局限性，以及氧化机制。
• Reaction of Olefins with α-Cyanoacetamide in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Hidehiko Sato、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1753

  日期：1987.5

  4-chlorophenyl-substituted olefins with α-cyanoacetamide in the presence of manganese(III) acetate. On the other hand, aryl substituted olefins having electron-donating groups are oxidized under similar reaction conditions to give 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones and 3-ethenyl-2-pyrrolidones. All these reactions also produce glycols or ketones which are given by the direct oxidation of these olefins with manganese(III)

  2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯是由苯基或 4-氯苯基取代的烯烃与 α-氰基乙酰胺在乙酸锰 (III) 存在下反应形成的。另一方面，具有给电子基团的芳基取代的烯烃在类似的反应条件下被氧化，得到 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 3-乙烯基-2-吡咯烷酮。所有这些反应也产生二醇或酮，它们是由这些烯烃与乙酸锰 (III) 直接氧化得到的。氧化过程中的中间碳正离子是在氧原子还是氮原子上环化的问题可以通过硬酸和软酸碱 (HSAB) 概念来解释。提出了形成 2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯的可能机制。
• The Facile Synthesis of Dihydrofurans by the Oxidation of Olefins with Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III)
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.1922

  日期：1985.7

  Eleven olefins were oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) at the reflux temperature to give the corresponding 3-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofurans in good yields. The oxidation of 9-benzylidene-9,10-dihydroanthracene under the same reaction conditions did not produce the corresponding dihydrofuran, but 9-[α-(1-acetyl-2-hydroxy-1-propenyl)benzylidene]-9,10-dihydroanthracene. When 1,1-diphenylethene

  在回流温度下用三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化十一种烯烃，以良好的产率得到相应的3-乙酰基-2-甲基-4,5-二氢呋喃。9-苯亚甲基-9,10-二氢蒽在相同反应条件下氧化不产生相应的二氢呋喃，而是9-[α-(1-乙酰-2-羟基-1-丙烯基)苯亚甲基]-9,10-二氢蒽。当1,1-二苯基乙烯在室温下被氧化时，3-乙酰基-2-氢过氧-2-甲基-5,5-二苯基四氢呋喃以高产率获得。溶剂和添加剂对二氢呋喃收率的影响，其他（2,4-戊二酮）金属配合物的可比反应性，如 Co(III)、Cr(III)、Fe(III) 和 Cu(II) )，并讨论了反应机理。
• NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 217-222
  作者：NISHINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SATO HIDEHIKO; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1753-1760
  作者：SATO HIDEHIKO、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——