(S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 170148-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 170148-26-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 367.563
• InChiKey: QIRHXDUXQXOLPB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 水 、 草酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基内酰胺衍生物完全取代的环硝基的方法：环丙氨酸C的开发及在全合成中的应用

  摘要：

  从N-羟基内酰胺衍生物制备环状硝酮的方法已有文献记载。有机锂试剂向N- OSEM [SEM = 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]内酰胺的亲核加成反应形成五元螯合的中间体，该中间体经过消除和脱保护作用，可以一锅法得到完全取代的硝酮。当与容易获得的手性内酰胺的N氧化结合使用时，该方法对于快速合成对映纯形式的手性硝酮特别有用，可实现简明的cylindricine C的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201901049
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基内酰胺衍生物完全取代的环硝基的方法：环丙氨酸C的开发及在全合成中的应用

  摘要：

  从N-羟基内酰胺衍生物制备环状硝酮的方法已有文献记载。有机锂试剂向N- OSEM [SEM = 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]内酰胺的亲核加成反应形成五元螯合的中间体，该中间体经过消除和脱保护作用，可以一锅法得到完全取代的硝酮。当与容易获得的手性内酰胺的N氧化结合使用时，该方法对于快速合成对映纯形式的手性硝酮特别有用，可实现简明的cylindricine C的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201901049

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthesis of Chiral α,α-Disubstituted Cyclic Nitrones from Secondary Lactams
  作者：Sora Iwamoto、Ayako Tokuyama、Shobu Hiraoka、Koya Takei、Koki Matsuzaka、Tsutomu Matsumoto、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20230088

  日期：2023.6.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine
  作者：Nicholas R. Perl、Nathan D. Ide、Sudeep Prajapati、Hahdi H. Perfect、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja910831k

  日期：2010.2.17

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.
• Synthesis, chemical property, and cytotoxicity of the carzinophilin congeners carrying a 2-(1-acylamino-1-alkoxycarbonyl)methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane system
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76798-0

  日期：1994.4

  Synthesis of the title compounds was achieved by employing condensation of the 2-methoxy-1-pyrroline with ethyl nitroacetate and construction of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems from 5-mesyloxymethylpyrrolidines as key steps. Some of these congeners which carry a C-6-C-11 unit involving the naphthalene part, were found to exhibit prominent cytotoxicity and effectively alkylate nucleophiles at both the aziridine and epoxide moieties.