tert-butyl 6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynylcarbamate | 1225055-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl]hex-5-ynyl]carbamate
• CAS: 1225055-51-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: DOKGBSUIQJKVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-iodo-6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one 、 2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 6-(2-methoxy-6-(3-oxobutyl)naphthalen-1-yl)hex-5-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mild Arming and Derivatization of Natural Products via an In(OTf)₃-Catalyzed Arene Iodination

  摘要：

  Iodination of arene-containing natural products employing N-iodosuccinimide catalyzed by In(OTf)(3) at ambient temperature is reported as a versatile and mild method for natural product derivatization amenable to small scale. This process facilitates natural product derivatization of arene moieties for SAR studies, homo- and heterodimerization of natural products, and also conjugation with reporters such as biotin via subsequent metal-mediated coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol100587j